Difenyylimetaani

Difenyylimetaani
Tunnisteet
CAS-numero	101-81-5
PubChem CID	7580
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C13H12
Moolimassa	168,234 g/mol
Sulamispiste	25,4 °C[1]
Kiehumispiste	264,3 °C[1]
Tiheys	1,006 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen	Veteen liukenematon, liukenee orgaanisiin liuottimiin[1]
Infobox OK

Difenyylimetaani eli bentsyylibentseeni (C₁₃H₁₂) on orgaaninen yhdiste, jossa metaaniin on liittynyt kaksi fenyyliryhmää. Difenyylimetyyliryhmää nimitetään yleisemmin bentshydryyliksi.

Difenyylimetaania valmistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1871 bentsyylikloridin ja bentseenin välisellä reaktiolla sinkin tai kupari(I)oksidin läsnä ollessa. Kyseisellä Friedel–Crafts-reaktiolla yhdistettä tuotetaan nykyäänkin teollisesti, joskin katalyyttinä käytetään tyypillisesti alumiinikloridia, joskus myös rikkihappoa tai polyfosforihappoja tai muita happokatalyyttejä. Difenyylimetaania voidaan tuottaa myös bentseenin ja bentsaldehydin välisellä reaktiolla.^[2]

Difenyylimetaani voi reagoida sekä alifaattisen että aromaattisen yhdisteen tavoin. Yhdistettä voidaan käyttää synteettisen kemian lähtöaineena esimerkiksi hapettamalla hapen ja kromi- tai typpihapon avulla saadaan bentsofenonia ja katalyyttisellä vetypelkistyksellä disykloheksyylimetaania. Difenyylimetaanilla on kurjenpolvien kaltainen tuoksu minkä vuoksi sitä käytetään hajusteena saippuoissa. Muita käyttökohteita yhdisteellä on muun muassa polymeeri- ja väriaineteollisuudessa.^[1][2]

1. ↑ ^{a b c d e} Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 45. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3
2. ↑ ^{a b} Karl Griesbaum et al. :Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 02.09.2011